Dimana Gin mencurigai bahwa lukisan tersebut telah di ambil oleh salah satu pencuri ahli di New York bernama Robert "Mac" MacDougal.
Setelah yakin Mac yang mencuri lukisan tersebut, akhirnya Gin memutuskan untuk menyamar dan mendaftar sebagai asisten Mac.
Meskipun sudah menjadi asisten pribadi, tapi Mac belum sepenuhnya mempercayai Gin. Bahkan ia masih ada kecurigaan dan menyuruh Gin untuk berlatih.
Diketahui juga bahwa pelatihan dilakukan sebelum mereka melakukan pekerjaan pertama secara bersamaan.
Selanjutnya langkah awal yang harus dilakukan Gin ialah dengan mencuri topeng yang sangat berharga dari pesta chichi. Namun ketertarikan dan ketidakpercayaan yang mendalam dapat menghancurkan kemitraan mereka berdua.
Kemudian seiring berjalannya waktu akhirnya Mac benar-benar merasa curiga terhadap Gin. Akan tetapi ia menduga dan mengklaim bahwa Gin sebenarnya adalah seorang pencuri juga
Bahkan Mac menganggap bahwa pekerjaan Gin sebagai penyidik asuransi hanyalah kedok semata untuk menutupi pekerjaan yang sebenarnya yakni pencuri.
Akan tetapi meskipun mencurigai Gin, tetapi tidak menghambat pekerjaan mereka. Dimana harus tetap fokus pada hadiah utama bernilai miliaran dolar AS.